介绍:
中文名称:视黄醇
中文别名:维生素A,视黄醇;维生素甲;3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-2,4,6,8-壬四烯-1-醇;全反式-视黄醇;视黄素;维生素A1;维生素 A 醇
外 观:黄色至橙色结晶性粉末
相对分子质量:286.45
CAS RN:68-26-8
EINECS号:200-683-7
分子式:C20H30O
熔点:61-63 °C(lit.)
密度:0.9933g/cm³
溶解性:溶于无水乙醇、甲醇、氯仿、醚、脂肪和油类,几乎不溶于水或甘油。
含 量:≥99%(HPLC)
视黄醇,是一种有机化合物,化学式为C20H30O,是维生素A的形式之一。视黄醇为一种脂溶性维生素,它以游离醛或酯的开式存在于动物性食物中,在脂肪、蛋白、乳法、肝中含量丰富。植物中不含维生素A,但含维生素A的前身(provitaminA),存在于胡萝卜、番茄等蔬菜中,动动物吸收后,可转化成维生素A。视黄醇是维持人体生长、发育、生殖和细胞膜的稳定性所必需的,在视觉过程中起重要作用。视黄醛在体内因不断代谢而补消耗,需要及时通过氧化维生素A予以补充。维生素A与上能上能下细胞的正常结构和功能有关,缺乏时会导致辞眼结膜、角膜干燥、发炎,甚至失明,还会造成呼吸道上皮受损,容易发生呼吸道感染、毛发脱落、婴儿发育迟缓等。作为营养增补剂的维生档A油是由水产动物的肝脏、幽门垂所得的脂肪油或其浓缩物。将新鲜鱼类肝脏、幽门垂粉碎,加1-2%氢氧化钠溶液至pH8-9。视黄醇可用于香肠、人造奶油、面包、乳制品、果汁粉、花生白脱等。
制备方法
视黄醇(维生素A)可以由鱼肝油经分子蒸馏、层析精制得到,但获取纯品的方法是化学合成。通常采用Iserl路线(即十四醛路线),即先由p紫罗兰酮与一氯醋酸乙酯在甲醇钠介质中缩合、在氢氧化钠和甲醇中水解、脱羧基得到十四碳醛。另外由乙炔钠与甲基乙烯酮在一40℃以Chemicalbook下缩合生成3-甲基戊炔(4)烯(2)醇(1);然后与乙基溴化镁进行Grignard反应制成双溴镁化物;接着与十四碳醛缩合、水解得羟基去氢维生素A;再经催化加氢得羟基维生素A,在吡啶中与乙酰氯作用得羟基维生素醋酸酯,再于碱性(纯碱)条件下溴化、脱溴得维生素醋酸酯。
化学性质
淡化色片状结晶,熔点62-64℃,沸点120-125℃(0.667Pa)。易溶于油脂或有机溶剂,不溶于水。热稳定性Chemicalbook较好,碱性条件下较稳定,酸性条件下不稳定。遇三氯化锑呈特征蓝色反应,易受紫外线和空气中氧的破坏,与维生素C共存时可得到保护。
用途
1. 维生素A是构成视觉细胞内感光物质的成分,能保证上皮组织结构的完整和健康,促进机体的发育生长。缺乏时,会使生长发育受阻,生殖功能衰退,易得“夜盲症”。
2. 用于制药片和胶囊,在饲料工业中作为维生素类饲料添加剂。
3. 维生素A为一种脂溶性维生素,它以游离醛或酯的开式存在于动物性食物中,在脂肪、蛋白、乳法、肝中含量丰富。植物中不含维生素A,但含维生素A的前身,存在于胡萝卜、番茄等蔬菜中,动动物吸收后,可转化成维生素A。维生素A是维持人体生长、发育、生殖和细胞膜的稳定性所必需的,在视觉过程中起重要作用。